Le groupe partant a pour mission de quitter le substrat en même temps que le nucléophile attaque. Les meilleurs groupes partants sont les espèces les moins basiques, car ils se lient faiblement au carbone. Dans le tableau périodique, les meilleurs groupes partants sont à droite et en bas.
[1 ] Rapide
[2 ] Lent
L'iodure est un meilleur groupe partant que le chlorure car il est plus bas sur le tableau périodique. De bons groupes partants augmentent le taux de substitution nucléophile.
Il existe des groupes partants qui agissent par l'intermédiaire de l'oxygène, un atome beaucoup plus basique que les halogènes, profitant de la résonance, ce qui diminue considérablement la basicité du groupe. Un exemple de ce type est l'ion tosylate.
[3] Ion tosylate
[4] Ion mésylate
[5 ] Ion triflate
La réaction est plus rapide que cela puisque le tosylate est un meilleur groupe partant que le bromure.
Le -OH ne se comporte pas comme un groupe partant car il est très basique, mais lorsqu'il est protoné, il devient de l'eau, qui a des aptitudes en tant que groupe partant.
La première réaction n'a pas lieu car -OH ne se comporte pas comme un groupe partant. La deuxième réaction se produit sans problème grâce à la protonation du groupe -OH dans le milieu acide, qui le transforme en eau, un bon groupe partant.
Pour finir, j'inclus une liste avec les meilleurs groupes sortants :
Meilleur groupe sortant
Exemple - Ordonner les réactions de substitution suivantes en fonction du taux
Solution - [3 ]> [2 ]> [1 ]. Le tosylate est le meilleur groupe partant des trois, suivi du bromure et du chlorure le pire.
