EXERCISES D'ALCÈNE

Les chlorures de menthyle [1] et de néomenthyle [2] ont les structures indiquées ci-dessous.

 
problema-resuelto
 
L'un de ces stéréoisomères subit une élimination par traitement avec de l'éthylate de sodium dans l'éthanol beaucoup plus facilement que l'autre. Qui réagira plus vite ? Parce que? Indiquez le produit obtenu.

Dessinez les formules des composés suivants :

1) 2-méthylhexa-1,5-diène
2) 2,3,4-Triméthylocta-1,4,6-triène
3) 4-tert-butyl-2-chlorohept-1-ène
4) 3-éthyl-2,4-diméthylhept-3-ène
5) 3,4-diisopropyl-2,5-diméthylhex-3-ène
6) Hept-1-ène
7) cis-oct-3-ène
8) 3-éthylpent-2-ène
9) trans-1,4-dibromobut-2-ène
10) 3-chlorohex-2-ène
11) Buta-1,3-diène
12) Hexa-1,4-diène
13) 5-méthyl-3-propylocta-1,4,6-triène
14) 6-méthyl-6-propylnone-2,4,7-triène
15) 2,3,5-triméthylocta-1,4-diène
16) 3-Propylhepta-1,5-diène.

Dans la réaction d'élimination du 5-bromononane avec l'éthoxyde de potassium dans l'éthanol, dessinez des projections de Newmann montrant la conformation conduisant au cis-4-nonène et au trans-4-nonène, respectivement. Indiquez l'hydrogène qui est perdu dans chaque cas et suggérez un mécanisme qui explique la stéréosélectivité observée.

Ecrire le mécanisme qui explique la transformation suivante :

 
problemas-alquenos

Classer les alcènes suivants par ordre décroissant de stabilité : a) 1-pentène ; b) (E)-2-pentène; c) (Z)-2-pentène; d) 2-méthyl-2-butène.

Malgré les tentatives, l'alcène 2,2,5,5-tétraméthyl-3,4-(diméthyléthyl)-3-hexène n'a jamais été synthétisé. Parce que?.

Écrivez la structure des trois alcènes obtenus lors de la déshydratation catalysée par un acide du 2-pentanol.

Dessinez le composé de formule moléculaire C 7 H 13 Br que chaque alcène représenté comme produit d'élimination unique E2 forme.

problemas-alquenos