EXERCISES D'ALCÈNE
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Les chlorures de menthyle [1] et de néomenthyle [2] ont les structures indiquées ci-dessous.
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Dessinez les formules des composés suivants :
1) 2-méthylhexa-1,5-diène 2) 2,3,4-Triméthylocta-1,4,6-triène 3) 4-tert-butyl-2-chlorohept-1-ène 4) 3-éthyl-2,4-diméthylhept-3-ène 5) 3,4-diisopropyl-2,5-diméthylhex-3-ène 6) Hept-1-ène 7) cis-oct-3-ène 8) 3-éthylpent-2-ène |
9) trans-1,4-dibromobut-2-ène 10) 3-chlorohex-2-ène 11) Buta-1,3-diène 12) Hexa-1,4-diène 13) 5-méthyl-3-propylocta-1,4,6-triène 14) 6-méthyl-6-propylnone-2,4,7-triène 15) 2,3,5-triméthylocta-1,4-diène 16) 3-Propylhepta-1,5-diène. |
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Dans la réaction d'élimination du 5-bromononane avec l'éthoxyde de potassium dans l'éthanol, dessinez des projections de Newmann montrant la conformation conduisant au cis-4-nonène et au trans-4-nonène, respectivement. Indiquez l'hydrogène qui est perdu dans chaque cas et suggérez un mécanisme qui explique la stéréosélectivité observée.
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Ecrire le mécanisme qui explique la transformation suivante :
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Classer les alcènes suivants par ordre décroissant de stabilité : a) 1-pentène ; b) (E)-2-pentène; c) (Z)-2-pentène; d) 2-méthyl-2-butène.
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Malgré les tentatives, l'alcène 2,2,5,5-tétraméthyl-3,4-(diméthyléthyl)-3-hexène n'a jamais été synthétisé. Parce que?.
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Écrivez la structure des trois alcènes obtenus lors de la déshydratation catalysée par un acide du 2-pentanol.
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Dessinez le composé de formule moléculaire C 7 H 13 Br que chaque alcène représenté comme produit d'élimination unique E2 forme.