Les délétions unimoléculaires (E1) entrent en compétition avec la substitution nucléophile unimoléculaire (S N 1), formant des alcènes.
Le comportement nucléophile de l'eau génère le produit de substitution (S N 1), tandis que le caractère basique donne naissance au produit d'élimination (E1).
Le mécanisme de la réaction E1 se déroule selon les étapes suivantes :
Étape 1. Ionisation du substrat
Étape 2. L'eau agit comme une base, retirant le proton du carbone à côté du positif (carbone bêta), pour former l'alcène.
Si l'eau agit comme nucléophile, elle donne naissance à des produits de type S N 1. La faible basicité de l'eau fait que le produit de substitution est majoritaire.
