Das S _N 1 hat einen Stufenmechanismus. Im ersten Schritt wird das Substrat durch Abspaltung der Abgangsgruppe ionisiert, ohne dass das Nucleophil wirkt und ein Carbokation bildet. Im zweiten Schritt greift das Nukleophil das gebildete Carbokation an und erhält das Endprodukt.


Stufe 1. Dissoziation des Substrats zur Bildung des Carbokations. Es ist das langsame Tempo der Reaktion.



Stufe 2. Angriff des Nucleophils auf das gebildete Carbokation.



Stufe 3. Deprotonierung von Wasser zu Alkohol



Die langsame Stufe des Mechanismus ist die Bildung des Carbokations, deren Geschwindigkeit ausschließlich vom Substrat abhängt.

v = k[(CH ₃ ) ₃ CBr]