Le benzène réagit avec les halogènes en présence d'acides de Lewis pour former des dérivés halogénés.
Le mécanisme d'halogénation se déroule avec les étapes suivantes :
Étape 1. La molécule de brome se polarise en interagissant avec l'acide de Lewis. Le benzène attaque le brome polarisé positivement pour former le cation cyclohexadiényle.
Étape 2. Récupération de l'aromaticité par perte d'un proton.
La chloration peut être effectuée de la même manière que la bromation. La réaction avec le fluor et l'iode est effectuée très rarement. Dans le cas du fluor, la réaction est difficilement contrôlable en raison de sa forte réactivité. En revanche, l'iode réagit lentement et a un bilan défavorable.
