Une méthode de synthèse des alcools, déjà étudiée dans la partie sur les alcènes, consiste à hydrater l'alcène. L'ajout de -OH peut se faire sur le carbone le plus substitué de l'alcène (Markovnikov), ou sur le carbone le moins substitué (anti-Markovnikov).
Hydratation de Markovnikov
Dans cette hydratation, le groupe hydroxyle va au carbone avec plus de substituants. Un réactif sulfurique aqueux ou de l'acétate de mercure dans l'eau est utilisé comme réactif, suivi d'une réduction avec du borohydrure de sodium.
Hydratation anti-Markovnikov
Le groupe hydroxyle s'ajoute au carbone le moins substitué. Le réactif utilisé est le borane dans le THF suivi d'une oxydation au peroxyde d'hydrogène en milieu basique (hydroboration).
