La réaction du benzène [1] avec une solution de trioxyde de soufre dans l'acide sulfurique produit des acides benzènesulfoniques [2].
Le mécanisme de sulfonation se déroule avec les étapes suivantes :
Étape 1. Attaque du benzène sur le trioxyde de soufre
Étape 2. Récupération de l'aromaticité par perte d'un proton.
Le mécanisme de sulfonation est réversible, ce qui permet d'éliminer le groupement -SO 3 H par traitement à l'acide sulfurique aqueux. Cette propriété est utilisée pour protéger les positions benzéniques, en les occupant avec le groupe -SO 3 H.
