La réaction entre un haloalcane primaire et un alcoxyde (ou alcool en milieu basique) est la méthode la plus importante pour la préparation des éthers. Cette réaction est connue sous le nom de synthèse de Williamson.
Cette réaction passe par le mécanisme S N 2 .
La forte basicité des alcoxydes conduit à des réactions d'élimination avec des substrats secondaires et tertiaires, formant des alcènes au lieu d'éthers.
Une autre situation dans laquelle Williamson ne produit pas d'éthers est le cas de l'utilisation d'alcoxydes encombrés, tels que le tert -butylate de potassium. En raison de sa grande taille, le tert -butoxyde s'élimine même avec des substrats primaires.
Avec les haloalcanes primaires et surtout avec les haloalcanes dépourvus de b -hydrogènes, les performances de Williamson sont très bonnes.
