Il est possible d'ajouter des électrophiles à la position 3,4 du pyrrole en plaçant des groupes volumineux sur l'atome d'azote, de sorte que les positions 2,5 sont empêchées. L'un des groupes les plus utilisés est le triisopropylsilyle.
Étape 1. Éliminer l'hydrogène acide, avec des bases de sodium ou de potassium, pour former l'ion pyrrolium
Étape 2 . Bloquer le couple azoté avec du chlorure de triisopropylsilyle.
Étape 3. Effectuez la substitution électrophile, en raison d'obstacles stériques, l'électrophile entrera en position 3.
Étape 4. Retirez le groupe de silicium avec un sel de fluor.