La réaction S N 1 se déroule à travers un carbocation plan, qui est attaqué par le nucléophile des deux côtés, donnant lieu à un mélange de stéréoisomères.

estereoquimica-sn1
Étape 1. Dissociation du substrat, formant le carbocation planaire
 
estereoquimica-sn1
 
Etape 2. Attaque du nucléophile de part et d'autre entraînant la formation de deux énantiomères en proportion égale (mélange racémique).
estereoquimica-sn1
 
Les produits formés sont des énantiomères et sont obtenus en quantités égales, car les deux faces du carbocation sont indiscernables pour l'eau.