La réaction S N 1 se déroule à travers un carbocation plan, qui est attaqué par le nucléophile des deux côtés, donnant lieu à un mélange de stéréoisomères.
Étape 1. Dissociation du substrat, formant le carbocation planaire
Etape 2. Attaque du nucléophile de part et d'autre entraînant la formation de deux énantiomères en proportion égale (mélange racémique).
Les produits formés sont des énantiomères et sont obtenus en quantités égales, car les deux faces du carbocation sont indiscernables pour l'eau.