Expliquez le mécanisme de la réaction suivante :

Solution:

Lorsque le benzène possède de forts groupes désactivants en ortho/para par rapport à un groupe partant, la substitution nucléophile aromatique se produit par élimination par addition. Cette réaction remplace l'halogène par le nucléophile. Dans un premier temps, le nucléophile attaque le carbone chloré, délocalisant la charge le long du cycle aromatique pour finir par éliminer l'halogène. La réaction place le nucléophile (amine) dans la même position que l'halogène.