RÉACTIONS D'ÉLIMINATION
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Les haloalcanes réagissent avec les bases fortes pour former des alcènes.
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Les éliminations bimoléculaires (E2) ont lieu à un rythme plus rapide si le groupe partant se trouve du côté opposé à l'hydrogène éliminé. Cet agencement spatial est appelé "ANTI"
[1] H et Br dans "ANTI"
[2 ] H et Cl dans "ANTI"
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Les délétions unimoléculaires (E1) entrent en compétition avec la substitution nucléophile unimoléculaire (S N 1), formant des alcènes.
Le comportement nucléophile de l'eau génère le produit de substitution (S N 1), tandis que le caractère basique donne naissance au produit d'élimination (E1).
Le mécanisme de la réaction E1 se déroule selon les étapes suivantes :
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Substrats primaires: Les substrats primaires ont une seule chaîne carbonée sur le carbone alpha. Le groupe sortant n'est pas pris en compte.
Les substrats primaires donnent S N 2 avec de bons nucléophiles, tels que : I - , Cl - , Br - , NH 3 , N 3 - , CN - , HS - , CH 3 S - , OH - , CH 3 O - , NH 2 - .
Les substrats primaires ne réagissent pas avec les mauvais nucléophiles : eau, alcools et acide acétique.
Les substrats primaires donnent E2 avec des bases encombrées : tert-butylate de potassium et LDA
