L'hydroboration est une réaction dans laquelle un hydrure de bore [2] réagit avec un alcène [1] pour donner un organoborane [3].
Dans une seconde étape, l'organoborane [3] est oxydé par traitement au peroxyde d'hydrogène [4] en milieu basique pour former l'alcool [5].
L'agent d'hydroboration le plus utilisé est le complexe borane-tétrahydrofurane.
L'hydroboration est une réaction à régiosélectivité opposée à la règle de Markovnikov ( antiMarkovnikov ). L'hydrogène s'ajoute au carbone avec le moins d'hydrogènes et le groupe hydroxyle va au carbone avec le plus d'hydrogènes.
L'hydroboration est une réaction anti-Markovnikov stéréospécifique et régiosélective du SIN.