THÉORIE DE DIELS-ALDER
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Otto Diels et Kurt Alder ont reçu le prix Nobel de chimie en 1950 pour avoir découvert la réaction entre un diène conjugué et un alcène.
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Diels-Alder est une réaction stéréospécifique, elle produit un seul diastéréoisomère. Pour dessiner le stéréoisomère formé dans un Diels-Alder, trois règles sont suivies :
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Les alcynes peuvent agir comme diénophiles dans la réaction de Diels-Alder. La réaction entre le diène et l'alcyne forme un 1,4-cyclohexadiène.
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La réaction inverse à Diels-Alder est appelée rétro-Diels-Alder. Les adduits de Diels-Alder se décomposent par chauffage en diène et diénophile qui les ont formés.
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La réaction intramoléculaire de Diels Alder se produit lorsque le diène et le diénophile appartiennent à la même molécule.
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Les alcènes en présence de lumière subissent des réactions de cycloaddition pour former des cycles à quatre chaînons. Ces réactions sont appelées [2 + 2] cycloadditions.
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Le 1,3-butadiène (4n) et le 1,3,5-hexatriène (4n + 2) se cyclisent avec la lumière ou la chaleur pour donner respectivement du cyclobutène et du 1,3-cyclohexadiène.
Comme Diels-Alder, les réactions électrocycliques sont concertées et stéréospécifiques.
