Le mécanisme S _N 1 , analogue au mécanisme S _N 2 , nécessite de bons groupes partants.

TsO ^-> I ^-> Br ^-> H ₂ O> Cl ^-

L'eau ne réagit pas avec le 2-fluoropropane puisque le fluor est un mauvais groupe partant, mais elle le fait avec le 2-bromopropane.

[1 ] La réaction n'a pas lieu (Fuor mauvais groupe partant)

Le groupe partant influence le taux de S _N 1, puisque l'étape lente du mécanisme est la dissociation du substrat. Plus le groupe partant est bon, plus la réaction est rapide.

[3 ] Réaction rapide

[4 ] Réaction lente (le groupe partant du chlore est pire que le fluor)

Le bromure de tert-butyle s'ionise plus rapidement que le chlorure de tert-butyle, car le brome est un meilleur groupe partant que le chlore. Comme la dissociation du substrat est l'étape lente du mécanisme, la première réaction est plus rapide que la seconde.