Le chlore et le brome s'ajoutent aux alcènes pour donner des 1,2-dihaloalcanes. Par exemple, le 1,2-dichloroéthane est synthétisé en ajoutant du chlore à l'éthène.
F 2 et I 2 ne sont pas utilisés comme réactifs dans cette réaction. Le fluor réagit de manière explosive avec les alcènes et l'ajout de I 2 est thermodynamiquement défavorable.
Le mécanisme de cette réaction implique la formation de l'ion bromonium dans un premier temps. Dans la deuxième étape, Br - agit comme un nucléophile, ouvrant le cycle de l'ion bromonium pour former un 1,2-dibromoalcane.
Étape 1. Attaque par double liaison sur la molécule de brome préalablement polarisée.
Etape 2. Ouverture de l'ion halonium (bromonium) par attaque au bromure sur le carbone le plus substitué.
[1] trans -But-2-ène
[2 ] Ion bromonium.
[3 ] Dihaloalcane "ANTI"