Roberts et al ont réalisé une expérience importante pour prouver l'existence de la benzine. Le chlorobenzène marqué au ^₁₄ C à la position à laquelle le chlore était fixé a été traité avec de l'amidure de sodium dans de l'ammoniac liquide et l'aniline formée a été analysée pour la position ¹⁴ C. Les résultats sont indiqués sur la figure. Montrez comment ces données sont cohérentes avec l'intermédiaire benzyne.

 

 

 

Les benzènes halogénés dépourvus de groupes désactivants ortho / para réagissent avec les nucléophiles via le mécanisme de substitution aromatique nucléophile (élimination-addition). Cette réaction se produit via un intermédiaire appelé benzyne.