Dans les réactions de substitution nucléophile, un groupe, appelé groupe partant, est échangé contre un autre, appelé nucléophile.

 

sustitucion-nucleofila-bimolecular


[1 ] Substrat - Espèce contenant le groupe partant
[2] Nucléophile - Base de Lewis capable d'attaquer les atomes de polarité positive (ou de charge)
[3 ] Produit de réaction
[4] Groupe partant - Espèce qui quitte le substrat, remplacée par le nucléophile


Les réactions de substitution nucléophile permettent d'obtenir de nombreux composés organiques à partir d'halogénures d'alcynes. Voyons quelques exemples :


a) La réaction du bromoéthane avec l'hydroxyde de sodium produit de l'éthanol.

 

sustitucion-nucleofila-bimolecular


b) La réaction du chlorure d'isopropyle avec le cyanure de sodium produit un nitrile

 

sustitucion-nucleofila-bimolecular


c) La réaction de l'iodométhane avec le méthylate de sodium produit un éther (diméthyléther)

 

sustitucion-nucleofila-bimolecular


d) Les amines peuvent être obtenues en faisant réagir de l'ammoniac avec des haloalcanes

 

sustitucion-nucleofila-bimolecular


Dans ces exemples le groupe partant est représenté en rouge et le nucléophile en bleu.