Il existe une différence de vitesse significative entre les substrats ; le bromure de méthyle, le bromure d'éthyle, le bromure d'isopropyle et le bromure de tert-butyle lorsqu'ils réagissent avec un nucléophile dans les mêmes conditions.

Au fur et à mesure que vous avancez dans la liste des réactions, la vitesse augmente.

Le carbone attaché au groupe partant est appelé a et les substrats sont classés comme primaires, secondaires ou tertiaires selon que le carbone a a une, deux ou trois chaînes carbonées.

[1 ] Substrat primaire (réagit rapidement en S _N 2)

[2 ] Substrat secondaire (Réagit lentement en S _N 2)

[3 ] Substrat tertiaire (Ne réagit pas dans S _N 2)

Le mécanisme S _N 2 implique une attaque par le nucléophile du côté opposé au groupe partant, attaque dorsale. Les chaînes carbonées gênent cette face du substrat, produisant une diminution de la vitesse lorsque le nombre de chaînes augmente.

Au fur et à mesure que le nombre de chaînes carbonées autour du carbone a augmente, l'attaque du nucléophile se complique, devenant irréalisable dans le cas du substrat tertiaire.

Dans le substrat tertiaire les trois méthyles entourant le carbone a empêchent totalement l'approche du nucléophile et S _N 2 n'a pas lieu.