THÉORIE DES HALOGÉNURES D'ACIDE

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L'IUPAC nomme les halogénures d'alcanoyle en remplaçant l'acide -oique se terminant par un nombre égal de carbones par -huile . De plus, le mot acide est remplacé par l'halogène correspondant, nommé sel.

nomenclature des halogénures d'alcanoyle 1

[1 ] Chlorure de méthanoyle

[2] Bromure d'éthanoyle

[3] Iodure de propanoyle

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Les halogénures d'alcanoyle réagissent avec l'eau à température ambiante pour former des acides carboxyliques.

hidrolisis-haluros-alcanoilo

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La réaction des halogénures d'alcanoyle avec des alcools produit des esters. Les équilibres de cette réaction sont favorisés en éliminant l'acide chlorhydrique par une base (amine tertiaire, pyridine)

reaccin-haluros-alcanoilo-alcoholes

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Les amines et l'ammoniac réagissent avec les halogénures d'alcanoyle pour former des amides. La réaction est favorisée avec un excès d'amine, afin d'éliminer l'acide chlorhydrique libéré dans la réaction.

 
reaccion-haluros-alcanoilo-amidas

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Les organométalliques de magnésium à -78°C réagissent avec les halogénures d'alcanoyle pour former des cétones. Il faut travailler à basse température pour éviter d'ajouter un deuxième équivalent d'organométallique, auquel cas le produit obtenu serait un alcool.

 
reaccion-haluros-alcanoilo-organometalicos

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Les halogénures d'alcanoyle sont réduits en alcools avec le réducteur lithium aluminium

 
reduccion-haluros-alcoholes

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La réduction des halogénures d'alcanoyle peut être arrêtée au niveau de l'aldéhyde en utilisant des hydrures modifiés. A partir d'hydrure de lithium et d'aluminium, l'hydrure de lithium et de tri(tert-butoxy)aluminium peut être préparé. Cet hydrure modifié permet la réduction des halogénures d'acides en aldéhydes.

 
Synthèse du réducteur : le réducteur est obtenu par réaction entre l'hydrure de lithium aluminium et le tert-butanol
 
reduccion-haluros-aldehidos

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Les halogénures d'alcanoyle sont réduits en aldéhydes avec de l'hydrogène et un catalyseur empoisonné au palladium.

 
reduccion-rosenmund