THÉORIE DES HALOGÉNURES D'ACIDE

L'IUPAC nomme les halogénures d'alcanoyle en remplaçant l'acide -oique se terminant par un nombre égal de carbones par -huile . De plus, le mot acide est remplacé par l'halogène correspondant, nommé sel.

nomenclature des halogénures d'alcanoyle 1

[1 ] Chlorure de méthanoyle

[2] Bromure d'éthanoyle

[3] Iodure de propanoyle

Les halogénures d'alcanoyle réagissent avec l'eau à température ambiante pour former des acides carboxyliques.

hidrolisis-haluros-alcanoilo

La réaction des halogénures d'alcanoyle avec des alcools produit des esters. Les équilibres de cette réaction sont favorisés en éliminant l'acide chlorhydrique par une base (amine tertiaire, pyridine)

reaccin-haluros-alcanoilo-alcoholes

Les amines et l'ammoniac réagissent avec les halogénures d'alcanoyle pour former des amides. La réaction est favorisée avec un excès d'amine, afin d'éliminer l'acide chlorhydrique libéré dans la réaction.

 
reaccion-haluros-alcanoilo-amidas

Les organométalliques de magnésium à -78°C réagissent avec les halogénures d'alcanoyle pour former des cétones. Il faut travailler à basse température pour éviter d'ajouter un deuxième équivalent d'organométallique, auquel cas le produit obtenu serait un alcool.

 
reaccion-haluros-alcanoilo-organometalicos

La réduction des halogénures d'alcanoyle peut être arrêtée au niveau de l'aldéhyde en utilisant des hydrures modifiés. A partir d'hydrure de lithium et d'aluminium, l'hydrure de lithium et de tri(tert-butoxy)aluminium peut être préparé. Cet hydrure modifié permet la réduction des halogénures d'acides en aldéhydes.

 
Synthèse du réducteur : le réducteur est obtenu par réaction entre l'hydrure de lithium aluminium et le tert-butanol
 
reduccion-haluros-aldehidos

Les halogénures d'alcanoyle sont réduits en aldéhydes avec de l'hydrogène et un catalyseur empoisonné au palladium.

 
reduccion-rosenmund