Pour que le mécanisme S N 1 ait lieu, la formation d'un carbocation stable est nécessaire, pour permettre la dissociation du substrat.
La stabilité d'un carbocation dépend du nombre de groupes alkyle attachés au carbone qui porte la charge positive. Ainsi, les carbocations primaires sont moins stables que les secondaires et ceux-ci à leur tour moins stables que les tertiaires.
[1] Cation méthyle
[2] Cation éthyle (primaire)
[3] Cation isopropyle (secondaire)
[4] Cation tert -butyle (tertiaire)
L'instabilité du cation méthyle et des carbocations primaires signifie que le mécanisme SN1 ne se produit pas avec les halogénures de méthyle ou avec les substrats primaires.
Ces réactions n'ont pas lieu car elles forment des cations instables (méthyle et éthyle)
Le phénomène par lequel les groupes alkyles stabilisent les carbocations est appelé hyperconjugaison. L'hyperconjugaison peut être définie comme l'interaction entre la liaison carbone-hydrogène de la chaîne et l'orbitale vide du carbone positif. Cette interaction implique un transfert de charge vers le carbocation qui le stabilise.
[5 ] Cation éthyle, avec une seule interaction par hyperconjugaison ( --------- ).
[6] Cation isopropyle à deux interactions par hyperconjugaison ( --------- ).
