La liaison carbone-hydrogène des alcynes terminaux est polarisée et présente une légère tendance à s'ioniser.
![acidité alcyne acidez de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/acidez/acidez-alquinos01.png)
L'hydrogène propyne est faiblement acide, avec un pKa = 25. En utilisant des bases fortes (NaH, LDA, NH 2 - ), il peut être déprotoné, obtenant sa base conjuguée - propynyl sodium - une espèce très basique et nucléophile.
![acidité alcyne acidez de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/acidez/acidez-alquinos02.png)
Le propynyl sodium généré dans la réaction ci-dessus peut agir comme un nucléophile attaquant les haloalcanes primaires via le mécanisme SN2.
![acidité alcyne acidez de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/acidez/acidez-alquinos03.png)
Les bases dérivées des alcools et de l'eau sont trop faibles pour déprotoner les alcynes, et les équilibres acido-basiques sont fortement décalés vers la gauche.
![acidité alcyne acidez de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/acidez/acidez-alquinos04.png)
Un équilibre acide-base est déplacé vers l'acide conjugué avec la valeur de pKa la plus élevée.
Exemple : compléter les équilibres acido-basiques suivants
![acidité alcyne acidez de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/acidez/acidez-alquinos05.png)