Les aldéhydes et les cétones se condensent dans les milieux basiques pour former des aldols. Cette réaction est appelée condensation d'aldol.
L'aldol formé se déshydrate en milieu basique par chauffage pour former un a , b -insaturé.
Le mécanisme de condensation aldol se produit avec la formation d'un énolate, qui attaque le carbonyle d'une autre molécule. Dans cette condensation, une liaison carbone-carbone se forme entre le carbonyle d'une molécule et le carbone a de l'autre.
Étape 1. Formation de l'énolate
La base dépose le carbone alpha de l'éthanal, générant l'énolate stabilisé par résonance.
Étape 2. Attaque nucléophile de l'énolate sur le carbonyle
Étape 3. Protonation
Étape 4. Déshydratation de l'aldol