Substrats primaires: Les substrats primaires ont une seule chaîne carbonée sur le carbone alpha. Le groupe sortant n'est pas pris en compte.
![compétition-remplacement-élimination competencia-sustitucion-eliminacion](/images/stories/organica-i/reacciones-eliminacion/competencia/competencia-sustitucion-eliminacion-01.png)
Les substrats primaires donnent S N 2 avec de bons nucléophiles, tels que : I - , Cl - , Br - , NH 3 , N 3 - , CN - , HS - , CH 3 S - , OH - , CH 3 O - , NH 2 - .
Les substrats primaires ne réagissent pas avec les mauvais nucléophiles : eau, alcools et acide acétique.
![compétition-remplacement-élimination competencia-sustitucion-eliminacion](/images/stories/organica-i/reacciones-eliminacion/competencia/competencia-sustitucion-eliminacion-02.png)
Les substrats primaires donnent E2 avec des bases encombrées : tert-butylate de potassium et LDA
![compétition-remplacement-élimination competencia-sustitucion-eliminacion](/images/stories/organica-i/reacciones-eliminacion/competencia/competencia-sustitucion-eliminacion-03.png)
Substrats secondaires: Les substrats secondaires ont deux chaînes sur le carbone alpha.
Les substrats secondaires donnent S N 2 avec de bons nucléophiles autres que les bases fortes, tels que : I - , Cl - , Br - , NH 3 , N 3 - , CN - , HS - , CH 3 S -
![compétition-remplacement-élimination competencia-sustitucion-eliminacion](/images/stories/organica-i/reacciones-eliminacion/competencia/competencia-sustitucion-eliminacion-04.png)
Les substrats secondaires donnent S N 1 avec de mauvais nucléophiles : eau, alcools et acide acétique
![compétition-remplacement-élimination competencia-sustitucion-eliminacion](/images/stories/organica-i/reacciones-eliminacion/competencia/competencia-sustitucion-eliminacion-05.png)
Les substrats secondaires donnent E2 avec des bases fortes et encombrées : OH - , CH 3 O - , NH 2 - , tBuO - , LDA
![compétition-remplacement-élimination competencia-sustitucion-eliminacion](/images/stories/organica-i/reacciones-eliminacion/competencia/competencia-sustitucion-eliminacion-06.png)
Substrats tertiaires: Les substrats tertiaires ont trois chaînes sur le carbone alpha.
Les substrats tertiaires donnent S N 1 avec des bases faibles : I - , Cl - , Br - , eau et alcools
![compétition-remplacement-élimination competencia-sustitucion-eliminacion](/images/stories/organica-i/reacciones-eliminacion/competencia/competencia-sustitucion-eliminacion-07.png)
Les substrats tertiaires sont majoritairement éliminés avec le reste des espèces : CN - , NH 3 , HS - , N 3 - , CH 3 S - , OH - , CH 3 O - , NH 2 - , tBuO - , LDA
![compétition-remplacement-élimination competencia-sustitucion-eliminacion](/images/stories/organica-i/reacciones-eliminacion/competencia/competencia-sustitucion-eliminacion-08.png)
Les bases fortes, OH - , CH 3 O - et NH 2 - , et les bases encombrées, tBuO - et LDA, donnent 100 % de E2. Le reste des bases donne des mélanges E1, E2, en augmentant le pourcentage de E2 avec la force de la base.