Le benzène agit comme un nucléophile, attaquant un nombre important et varié d'électrophiles.

 

 

Étape 1. Dans la première étape de la réaction, l'électrophile accepte une paire d'électrons du nuage p de benzène, formant un carbocation stabilisé par résonance.

 

sustitucion-electrofila02.png


Le cation cyclohexadiényle [2] délocalise la charge positive selon les structures suivantes :

 

sustitucion-electrofila03.png

 

Étape 2. Dans la deuxième étape, le benzène récupère son aromaticité en raison de la perte d'un proton. C'est une étape rapide connue sous le nom de réaromatisation de l'anneau.

 

sustitucion-electrofila04.png