Les taux de substitution nucléophile des nitrohalogénobenzènes dépendent de l'halogène déplacé. L'ordre F>> Cl> Br> I, est l'opposé de celui observé pour l'aptitude en tant que groupe partant dans la plupart des autres réactions de substitution. Comment cette information est-elle cohérente avec le mécanisme en deux étapes de la substitution aromatique nucléophile ?
SOLUTION:
L'étape lente de substitution aromatique nucléophile par élimination par addition est l'attaque nucléophile sur le carbone de l'halogène. Cette étape est favorisée par des groupements électronégatifs qui génèrent une forte polarité positive sur le carbone, ce qui explique la vitesse de réaction plus élevée avec le fluor.
