Les alcènes réagissent avec les peracides (peroxyacides) pour former des époxydes. Les époxydes sont des cycles à trois chaînons qui contiennent de l'oxygène.
Le réactif le plus courant dans cette réaction est l'acide peroxyacétique, bien que le MCPBA puisse également être utilisé. Les solvants les plus couramment utilisés sont le dichlorométhane et le chloroforme.
L'époxydation des alcènes est chimiosélective, réagissant mieux avec des alcènes plus substitués.
Il présente également une diastéréosélectivité élevée, époxydant mieux la face la moins encombrée de l'alcène.
[1 ] Majorité. Époxydation du côté le moins gêné.
[2 ] Minorité.
Le mécanisme de l'époxydation des alcènes est concerté, se déroulant en une seule étape.
