Sintesi eterociclo (I)

SINTESI DI ETEROCICLI (I)

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sintesi dell'eterociclo

In questo argomento studieremo reazioni in cui gli eterocicli sono generati da reazioni di ciclizzazione. La formazione di un ciclo può avvenire a partire da una molecola che contiene un centro nucleofilo ed un altro elettrofilo, che si uniscono formando un legame. Ma i cicli si possono ottenere anche da due molecole, in questo caso sono necessari due centri nucleofili in una di esse e due centri elettrofili nell'altra, oppure ciascuna contiene un elettrolilo e un centro nucleofilo. Quando si parla di centro nucleofilo, ci si riferisce solitamente ad un atomo con coppie solitarie e capace di attaccare un centro di polarità positiva (elettrofilo) che si può trovare nella stessa molecola o in un'altra.

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i) Reagenti doppiamente elettrofili

Sono reagenti che hanno due posizioni con una forte polarità positiva a cui attaccano i nucleofili. Questi reagenti formano cicli se confrontati con altri che sono doppiamente nucleofili. Questi sono carbonili dicarbonili, alfa, beta-insaturi, alfa-alogenati.

reagenti doppiamente elettrofili

Leggi tutto: Reattivi nelle reazioni di ciclizzazione

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Gli attacchi nucleofili sono classificati in base all'ibridazione del centro elettrofilo (tet (sp³), trig (sp²) e dig (sp). E nelle chiusure eso ed endo dell'anello, a seconda che il legame si sia rotto durante la chiusura dell'anello è all'interno (endo) o all'esterno (exo) dell'anello che si forma.

Baldovino regole 01

Leggi tutto: Classificazione degli attacchi nucleofili (regole di Baldwin)

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Le reazioni intramolecolari di tipo S_N2 sono un potente strumento per formare cicli a 5, 6 e 3 membri, risultando lente nelle ciclizzazioni a 4 e 7 membri. Si tratta di reazioni concertate e stereospecifiche, che ne aumentano ulteriormente il valore sintetico.

i) Formazione di aziridina.

formazione di aziridina

Leggi tutto: Formazione di cicli attraverso S$_N$2

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In questa sezione vedremo esempi di sintesi di eterocicli mediante attacco nucleofilo a gruppi carbonilici. I carbonili aldeidici e chetonici danno luogo a reazioni di addizione nucleofila, mentre i carbonili di derivati acidi (alogenuri, anidridi, esteri, ammidi, nitrili) danno luogo a processi di addizione-eliminazione.

A) Iniziamo con la sintesi di un benzofurano.

Nella prima fase uniamo i reagenti per mezzo di un S_N2 e finiamo per ciclare con una reazione aldolica.

sintesi del benzofurano 01