NOMENCLATURA DEGLI ETEROCICLI CONDENSATI
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Gli eterocicli fusi sono formati da due cicli che condividono un legame, il legame di condensazione. Uno degli eterociti è considerato principale, mentre l'altro è chiamato annesso. Il nome è costruito a partire da quello dell'eterociclo allegato, seguito da una parentesi in cui è specificato il legame con cui entrambi i cicli si condensano e termina con il nome dell'eterociclo di base.
Leggi tutto: Concetti generali della nomenclatura condensata degli eterocicli
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I seguenti criteri si applicano fino a quando non si decide inequivocabilmente:
1. Un composto contenente azoto.
2. Il componente contenente l'eteroatomo con priorità più alta (senza azoto).
3. Il componente che contiene il più grande degli anelli.
4. Il componente contenente il maggior numero di eteroatomi di qualsiasi tipo.
5. Il componente contenente la più grande varietà di eteroatomi.
6. Il componente contenente il maggior numero di eteroatomi maggiormente preferiti.
7. Il componente che, prima della condensazione, ha locazioni minori per i suoi eteroatomi.
8. Regola 7, considerando gli eteroatomi in ordine di priorità.
Nei seguenti eterocicli fusi il componente di base è rappresentato in blu.
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Assegna il locante 1 a un atomo adiacente a una testa di ponte e allontanati da esso in modo che i locanti inferiori siano dati a:
1. Gli eteroatomi insieme.
2. Gli eteroatomi secondo priorità.
3. Gli atomi di carbonio che si trovano nella posizione di fusione.
4. Gli idrogeni indicati. Nella numerazione periferica, i carboni della testa di ponte non sono numerati, sebbene lo siano quando gli eteroatomi coincidono in quella posizione.
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Il loro obiettivo è determinare le posizioni in base alle quali entrambi i cicli si condensano. L'eterociclo di base è letterato, ad ogni legame è assegnata una lettera, a partire dal legame che unisce gli atomi 1,2, a cui è associata la lettera a, fino ad arrivare al legame di condensazione, la cui lettera compare all'interno della parentesi nel nome dell'eterociclo. L'eterociclo attaccato è numerato dall'atomo 1 ai carboni di condensazione, dal percorso più breve. I numeri di questi carboni di condensazione sono inseriti nella parentesi quadra accanto alla lettera letterale. [1,2-b] indica che il legame di fusione contiene gli atomi di carbonio 1,2 dell'eterociclo annesso e il legame b della base.
Vediamo un esempio.
Base: piridina (regola 1. componente con azoto)
Allegato: Tiofene (tiene)
Numerazione annessa: parte dallo zolfo e va verso il ponte C.
Letteratura di base: inizia nell'azoto e va verso il ponte C.
Numerazione periferica: inizia dallo zolfo per dare agli eteroatomi i locanti più bassi. (regola 1)
Nome: Thieno[3,2-b]piridina
Leggi tutto: Letteratura dell'eterociclo di base e numerazione dell'allegato
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Molecola 1.
Base: Furano (regola 2. componente con eteroatomo di priorità più alta)
Allegato: Tiofene (tiene)
Numerazione annessa: parte dallo zolfo e va verso il ponte C.
Base letteraria: inizia nell'ossigeno e va verso il ponte C.
Numerazione periferica: inizia dall'ossigeno per dare i locanti più bassi agli eteroatomi. (regola 1)
Nome: Thieno [3,4-b] furano