Alchini e nitrili partecipano come elettrofili a numerose reazioni di sintesi di eterocicli, essendo attaccati da un'ampia varietà di nucleofili.

A) Il carattere nucleofilo-elettrofilo del propanedinitrile e degli alfa-amminochetoni permette la preparazione dei pirroli , vediamo un esempio.

sintesi sp di ciclizzazione del pirrolo

Meccanismo:

meccanismo sp di ciclizzazione della sintesi del pirrolo

B) In questo secondo esempio mettiamo in gioco la tiourea, che reagisce con l'alfabromonitrile producendo tiazolo.

sintesi tiazolo ciclizzazione sp

Meccanismo:
sintesi del tiazolo sp meccanismo di ciclizzazione

C) Ciclizzazione intramolecolare in cui l'alcol agisce da nucleofilo e l'alchino da elettrofilo.

sintesi del furano sp ciclizzazione

Meccanismo:

sintesi del furano sp meccanismo di ciclizzazione