TEORIA DELL'INDOLO
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L'indolo presenta un idrogeno acido sull'atomo di azoto, con pKa= 17. Usando basi forti può essere deprotonato, formando l'anione indolio.
Reazione dell'indolio con diversi elettrofili:
a) Alchilazione dell'indolo:
b) Apertura di epossidi:
c) Attacco ad a,b -insaturi:
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L'attacco agli elettrofili avviene dalla posizione 3, perché l'anello pirrolico è più ricco di densità di carica rispetto al carbociclo. Tale attacco è favorito dal trasferimento della coppia solitaria di azoto.
a) Nitrazione:
L'indolo viene nitrato con la miscela nitrica in anidride acetica.
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Gli indoli 3-sostituiti aggiungono l'elettrofilo alla posizione 3, riorganizzandolo alla posizione 2 in una fase successiva.
Leggi tutto: Sostituzione elettrofila con posizione 3 dell'indolo occupata
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a) Lasciare i gruppi vicino al ring
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L'anello indolico viene espanso ad una chinolina alogenata in posizione 3 mediante reazione con cloroformio in un mezzo basico. La miscela HCCl3/NaOH genera un carbene, che reagisce con il doppio legame dell'anello pirrolico. L'intermedio si apre aiutato dal trasferimento della coppia solitaria di azoto, producendo una chinolina.
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Possiamo ridurre selettivamente il carbociclo o l'anello pirrolico.
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È una delle sintesi più importanti dell'indolo. Parte di fenilidrazina e un carbonile con idrogeni alfa, che generano un idrazone. Dopo una tautomeria, viene prodotto un riarrangiamento sigmatropico che produce l'indolo dopo la ciclizzazione.
La fase di formazione dell'idrazone ha un meccanismo ben noto (lo stesso che forma le immine) e non lo commenteremo. Ci concentreremo sui passaggi che convertono l'idrazone in indolo.
Fase 1. Tautomerismo.
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La sintesi di Madelung si basa sulla formazione di un carbanione benzilico, che attacca il sostituente ammidico per generare il ciclo pirrolico.
Meccanismo:
Passaggio 1. Deprotonazione dell'ammide
