Синтез гетероцикла (I)

СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (I)

Информация о материале: Germán Fernández; СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (I); Просмотров: 469

синтез гетероцикла

В этой теме мы будем изучать реакции, в которых образуются гетероциклы в результате реакций циклизации. Образование цикла может происходить из молекулы, содержащей нуклеофильный центр и другой электрофильный центр, которые объединяются, образуя связь. Но циклы можно получить и из двух молекул, в этом случае необходимо два нуклеофильных центра в одной из них и два электрофильных центра в другой, либо каждая из них содержит электролит и нуклеофильный центр. Когда мы говорим о нуклеофильном центре, мы обычно имеем в виду атом с неподеленными парами, способный атаковать центр положительной полярности (электрофил), который может находиться в той же или в другой молекуле.

Информация о материале: Germán Fernández; СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (I); Просмотров: 733

и) дважды электрофильные реагенты

Это реагенты, имеющие два положения с сильной положительной полярностью, по которым атакуют нуклеофилы. Эти реагенты образуют циклы при столкновении с другими, дважды нуклеофильными. Это дикарбонилы, альфа-, бета-ненасыщенные, альфа-галогенированные карбонилы.

дважды электрофильные реагенты

Подробнее: Реагенты в реакциях циклизации

Информация о материале: Germán Fernández; СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (I); Просмотров: 810

Нуклеофильные атаки классифицируют на основе гибридизации электрофильного центра (тет (sp ³ ), триг (sp ² ) и диг (sp )). А также по замыканиям экзо- и эндокольца в зависимости от того, разорвана ли связь при замыкании кольца находится внутри (эндо) или снаружи (экзо) образующегося кольца.

болдуин правила 01

Подробнее: Классификация нуклеофильных атак (Правила Болдуина)

Информация о материале: Germán Fernández; СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (I); Просмотров: 651

Внутримолекулярные реакции типа S _N 2 являются мощным инструментом для образования 5-, 6- и 3-членных циклов, что приводит к замедлению 4- и 7-членных циклизаций. Это согласованные и стереоспецифические реакции, что еще больше повышает их синтетическую ценность.

i) Образование азиридина.

образование азиридина

Подробнее: Формирование циклов через S$_N$2

Информация о материале: Germán Fernández; СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (I); Просмотров: 837

В этом разделе мы увидим примеры синтеза гетероциклов путем нуклеофильной атаки на карбонильные группы. Карбонилы альдегидов и кетонов вызывают реакции нуклеофильного присоединения, тогда как карбонилы производных кислот (галогениды, ангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы) вызывают процессы присоединения-отщепления.

А) Начнем с синтеза бензофурана.

На первом этапе мы соединяем реагенты с помощью S _N 2 и заканчиваем циклированием с альдольной реакцией.

синтез бензофурана 01