ETEROCICLI DI 3, 4 E 7 MEMBRI
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- Germán Fernández
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Le proprietà degli anelli a tre membri sono legate alla deformazione, a causa dei bassi angoli di legame. La deformazione angolare dà luogo a reazioni di apertura per formare prodotti aciclici.
In questa sezione studieremo i seguenti eterocicli: ossirano, tiirano, 2H-azirina, aziridina, diossirano, ossaziridina, 3H-diazirina e diaziridina.
Punto di ebollizione: 10,5ºC
Sforzo dell'anello: 114 KJ/mol
momento dipolare: 1,88 D
Caratteristiche: Liquido incolore, solubile in acqua, molto velenoso in fase gassosa.
Punto di ebollizione: 55ºC
Sforzo dell'anello: 83 KJ/mol
momento dipolare: 1,66 D
Caratteristiche: Liquido incolore, parzialmente solubile in acqua.
Punto di ebollizione:
Sforzo dell'anello: 170 KJ/mol.
momento dipolare:
Caratteristiche: Sostanza molto instabile, con elevata reattività nel legame C=N
Punto di ebollizione: 57ºC
Sforzo dell'anello: 113 KJ/mol.
momento dipolare: 1,89 D
Caratteristiche: Liquido incolore, solubile in acqua, velenoso, con odore simile all'ammoniaca.
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Dati spettroscopici: Spettro UV : λ=171 nm. RMN : δH= 2,54, δC= 39,7
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Ciclizzazione intramolecolare (Williamson intramolecular): gli alcoli alogenati in posizione 2 ciclizzano in mezzi basici per formare ossirani. 
Meccanismo: 
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Gli ossirani agiscono come basi di Lewis, protonando sull'ossigeno in mezzi acidi. Il secondo tipo di reattività è legato alla deformazione dell'anello che favorisce le reazioni di apertura.
Isomerizzazione a composti carbonilici: gli ossirani in presenza di acidi di Lewis isomerizzano per formare aldeidi o chetoni. Pertanto, l'ossirano in presenza di BF 3 viene trasformato in acetaldeide
Esempio: proporre un meccanismo per la seguente trasformazione:
Soluzione - Il BF 3 protona l'ossigeno dell'ossirano, trasformandolo in un buon gruppo uscente e favorendo l'apertura del ciclo. Un riarrangiamento in un idrossicarbocatione darà il prodotto atteso.
