NOMENCLATURA DEGLI ETEROCICLI

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modello imidazolico

Dobbiamo tenere conto del fatto che molti composti eteromonociclici sono noti da più di 100 anni e che sono stati isolati da prodotti naturali. Modelo de la Piridina In assenza di una nomenclatura sistematica, originariamente venivano dati loro nomi comuni legati alla loro origine, con qualche proprietà, ecc. Questi nomi sono così radicati che, anche se ci sono alternative sistematiche, l'IUPAC non aspira al loro uso, ma piuttosto raccomanda il primo.

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Il nome sistematico degli eterocicli è costituito da un prefisso che indica il tipo di eteroatomo che contiene e da un suffisso che dipende dalla dimensione del ciclo.

nomenclatura eterociclo 01

[1] Aziridina

[2] Azirina

[4] Ossirano

nomenclatura eterociclo 02

[4] Ossirene

[5] Fosfete

[6] Fosfetano

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Consideriamo ora i casi di eterocicli insaturi (con almeno un doppio legame), ma che non hanno il numero massimo di doppi legami. Sono denominati come se fossero completamente insaturi, anteponendo al nome le particelle diidro, tetraidro, esaidro, ecc. (sempre indicativo di un numero pari di idrogeni, in quanto corrisponde a idrogenazioni formali di uno, due, tre, ecc. doppi legami). Tieni presente che le idrogenazioni formali possono essersi verificate su atomi di carbonio vicini o remoti nell'eterociclo.

diidros

Un eterociclo piridinico privo di un doppio legame in posizione 2,3. (2,3-diidropiridina)

Furano eterociclo mancante di un doppio legame. (2,5-diidrofurano).

IO Si noti che dihydros può essere utilizzato con carboni non adiacenti.

Diarsocine eterociclo mancante di due doppi legami. (1,2,5,8-Tetraidro-1,4-diarsocina)

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Osservare i seguenti esempi. In tutti c'è il numero massimo di doppi legami non cumulativi, e c'è anche un atomo ad anello legato agli atomi vicini solo da legami singoli. Se quell'atomo ha anche uno (o due) atomi di idrogeno, quell'idrogeno (o uno dei due) riceve il nome di idrogeno indicato, e deve essere indicato nel nome.

indicato idrogeno 01

[1] Un eterociclo pirrolico che ha i doppi legami più grandi possibili, ma manca di un doppio legame sull'atomo di fosforo. Questo fatto deve essere indicato nel nome attraverso l'idrogeno indicato in posizione 1. (1H-Pirrolo)

[2] Pirrolo eterociclo con i doppi legami più grandi. La mancanza del doppio legame in posizione tre dovrebbe riflettersi nel nome (3H-Pirrolo)

[3] Pirano eterociclo con idrogeno indicato in posizione 4. (4H-Pirano)

[4] Ditiin eterociclo, con massimo doppi legami, ma con due atomi di carbonio saturi che dovrebbero riflettersi nel nome (2H,4H-1,3-ditiin)

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Quella che potrebbe essere chiamata la "regola zero" per la numerazione dell'eteromonociclo richiede che il locante 1 sia assegnato all'eteroatomo con la priorità più alta secondo la Tabella 1. La numerazione procede quindi in modo tale che i locanti più bassi possibili siano assegnati a:
1.- Tutti gli eteroatomi, insieme.
2.- Tutti gli eteroatomi, tenendo conto delle priorità della tabella 1.
3.- Gli idrogeni indicati
4.- L'atomo(i) del(i) portatore(i) dell'eterociclo della funzione principale nominata come suffisso (è solo uno, secondo la nomenclatura sostitutiva, perché può essere ripetuto).
5.- Sostituenti non appartenenti al sistema Hantzsch-Widman, nel loro insieme (cioè non ossa, aza, ecc., ma metile, diidro, idrossi, ecc.)
6.- Sostituenti non appartenenti al sistema Hantzsch-Widman, in ordine alfabetico.
numerazione eterociclo 01

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Quando un eterociclo funge da sostituente, viene nominato seguendo le regole che già conosciamo, quindi la vocale finale del nome viene cancellata e sostituita da "n-il", dove n è il localizzatore dell'atomo di l'eterociclo che è attaccato al resto della molecola. Se c'è una scelta, viene dato il valore più basso possibile.

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La numerazione degli eterocicli segue le regole sopra citate, non vengono utilizzati idrogeni o prefissi idro indicati. Le insaturazioni sono indicate dalla particella eno o ino.
Per quanto riguarda la formazione del nome, la principale novità è che i localizzatori dei prefissi Hantzsch-Widman precedono ciascuno di essi, anche se continuano a comparire in ordine di priorità nella Tabella 1.