Sintesis heterosiklik (I)

SINTESIS HETEROSIKLUS (I)

Detail: Germán Fernández; SINTESIS HETEROSIKLUS (I); Dilihat: 554

sintesis heterosiklus

Dalam topik ini kita akan mempelajari reaksi di mana heterosil dihasilkan oleh reaksi siklisasi. Pembentukan siklus dapat terjadi dari molekul yang mengandung pusat nukleofilik dan pusat elektrofilik lainnya, yang bersatu membentuk ikatan. Tetapi siklus juga dapat diperoleh dari dua molekul, dalam hal ini dua pusat nukleofilik diperlukan di salah satunya dan dua pusat elektrofilik di yang lain, atau masing-masing mengandung pusat elektroli dan nukleofilik. Ketika kita berbicara tentang pusat nukleofilik, kita biasanya mengacu pada atom dengan pasangan mandiri dan mampu menyerang pusat polaritas positif (elektrofil) yang dapat ditemukan di molekul yang sama atau di molekul lain.

Detail: Germán Fernández; SINTESIS HETEROSIKLUS (I); Dilihat: 789

i) Reagen elektrofilik ganda

Mereka adalah reagen yang memiliki dua posisi dengan polaritas positif yang kuat yang diserang oleh nukleofil. Reagen ini membentuk siklus ketika berhadapan dengan yang lain yang nukleofilik ganda. Ini adalah karbonil dikarbonil, alfa, beta-tak jenuh, alfa-halogenasi.

reagen elektrofilik ganda

Selengkapnya: Reaktan dalam reaksi siklisasi

Detail: Germán Fernández; SINTESIS HETEROSIKLUS (I); Dilihat: 684

Serangan nukleofilik diklasifikasikan berdasarkan hibridisasi pusat elektrofilik (tet (sp ³ ), trigonometri (sp ² ) dan gali (sp ). Dan pada penutupan cincin exo dan endo, tergantung apakah ikatan putus selama penutupan cincin berada di dalam (endo) atau di luar (exo) ring yang terbentuk.

aturan baldwin 01

Selengkapnya: Klasifikasi serangan nukleofilik (Aturan Baldwin)

Detail: Germán Fernández; SINTESIS HETEROSIKLUS (I); Dilihat: 644

Reaksi tipe S _N 2 intramolekul adalah alat yang ampuh untuk membentuk siklus beranggota 5, 6, dan 3, menghasilkan siklisasi beranggota 4 dan 7 yang lambat. Ini adalah reaksi bersama dan stereospesifik, yang selanjutnya meningkatkan nilai sintetiknya.

i) Pembentukan aziridin.

pembentukan aziridin

Selengkapnya: Pembentukan siklus melalui S$_N$2

Detail: Germán Fernández; SINTESIS HETEROSIKLUS (I); Dilihat: 794

Pada bagian ini kita akan melihat contoh sintesis heterosiklik dengan penyerangan nukleofilik pada gugus karbonil. Karbonil aldehida dan keton menimbulkan reaksi adisi nukleofilik, sedangkan karbonil turunan asam (halida, anhidrida, ester, amida, nitril) menimbulkan proses adisi-eliminasi.

A) Kita mulai dengan sintesis benzofuran.

Pada tahap pertama kita menggabungkan reaktan melalui S _N 2 dan berakhir dengan reaksi aldol.

sintesis benzofuran 01