SINTESIS HETEROSIKLUS (I)
- Detail
- Germán Fernández
- SINTESIS HETEROSIKLUS (I)
- Dilihat: 736
Dalam topik ini kita akan mempelajari reaksi di mana heterosil dihasilkan oleh reaksi siklisasi. Pembentukan siklus dapat terjadi dari molekul yang mengandung pusat nukleofilik dan pusat elektrofilik lainnya, yang bersatu membentuk ikatan. Tetapi siklus juga dapat diperoleh dari dua molekul, dalam hal ini dua pusat nukleofilik diperlukan di salah satunya dan dua pusat elektrofilik di yang lain, atau masing-masing mengandung pusat elektroli dan nukleofilik. Ketika kita berbicara tentang pusat nukleofilik, kita biasanya mengacu pada atom dengan pasangan mandiri dan mampu menyerang pusat polaritas positif (elektrofil) yang dapat ditemukan di molekul yang sama atau di molekul lain.
- Detail
- Germán Fernández
- SINTESIS HETEROSIKLUS (I)
- Dilihat: 1028
i) Reagen elektrofilik ganda
Mereka adalah reagen yang memiliki dua posisi dengan polaritas positif yang kuat yang diserang oleh nukleofil. Reagen ini membentuk siklus ketika berhadapan dengan yang lain yang nukleofilik ganda. Ini adalah karbonil dikarbonil, alfa, beta-tak jenuh, alfa-halogenasi.
- Detail
- Germán Fernández
- SINTESIS HETEROSIKLUS (I)
- Dilihat: 915
Serangan nukleofilik diklasifikasikan berdasarkan hibridisasi pusat elektrofilik (tet (sp 3 ), trigonometri (sp 2 ) dan gali (sp ). Dan pada penutupan cincin exo dan endo, tergantung apakah ikatan putus selama penutupan cincin berada di dalam (endo) atau di luar (exo) ring yang terbentuk.
Selengkapnya: Klasifikasi serangan nukleofilik (Aturan Baldwin)
- Detail
- Germán Fernández
- SINTESIS HETEROSIKLUS (I)
- Dilihat: 880
Reaksi tipe S N 2 intramolekul adalah alat yang ampuh untuk membentuk siklus beranggota 5, 6, dan 3, menghasilkan siklisasi beranggota 4 dan 7 yang lambat. Ini adalah reaksi bersama dan stereospesifik, yang selanjutnya meningkatkan nilai sintetiknya.
i) Pembentukan aziridin.
- Detail
- Germán Fernández
- SINTESIS HETEROSIKLUS (I)
- Dilihat: 1164
Pada bagian ini kita akan melihat contoh sintesis heterosiklik dengan penyerangan nukleofilik pada gugus karbonil. Karbonil aldehida dan keton menimbulkan reaksi adisi nukleofilik, sedangkan karbonil turunan asam (halida, anhidrida, ester, amida, nitril) menimbulkan proses adisi-eliminasi.
A) Kita mulai dengan sintesis benzofuran.
Pada tahap pertama kita menggabungkan reaktan melalui S N 2 dan berakhir dengan reaksi aldol.
Mekanisme:
Selengkapnya: Proses siklisasi dengan adisi nukleofilik dan adisi-eliminasi pada karbon sp¹²2
- Detail
- Germán Fernández
- SINTESIS HETEROSIKLUS (I)
- Dilihat: 846
Alkuna dan nitril berpartisipasi sebagai elektrofil dalam berbagai reaksi sintesis heterosiklik, diserang oleh berbagai macam nukleofil.
A) Karakter nukleofilik-elektrofilik dari propanedinitril dan alfa-aminoketon memungkinkan pembuatan pirol , mari kita lihat contohnya.
Mekanisme:
- Detail
- Germán Fernández
- SINTESIS HETEROSIKLUS (I)
- Dilihat: 922
Pada bagian ini kita akan melihat contoh siklisasi yang berlangsung melalui zat antara dari tipe radikal, karbena atau nitrena.
A) Kita mulai dengan siklisasi radikal, yang menggunakan tributiltin hidrida sebagai reagen dan diprakarsai oleh AIBN
Mekanisme:
1. inisiasi
2. Perbanyakan