In questa sezione vedremo esempi di ciclizzazioni che avvengono tramite intermedi di tipo radicalico, carbene o nitrene.

A) Iniziamo con una ciclizzazione radicale, che usa il tributilstagno idruro come reagente ed è iniziata da AIBN

aibn ciclismo

Meccanismo:

1. iniziazione

ciclizzazione aibn iniziazione

2. Propagazione

ciclizzazione aibn propagazione

B) In questo secondo esempio sfrutteremo la reattività dei nitreni attraverso l'inserzione carbonio-azoto per ottenere il carbazolo.

sintesi di carbazolo

Meccanismo:

meccanismo di sintesi del carbazolo

C) Sintesi di indolo da azide, via nitrene.

sintesi dell'indolo tramite nitrene

Meccanismo:

sintesi dell'indolo tramite il meccanismo del nitrene

D) Processi di ciclizzazione tramite carbeni

sintesi tramite carbeni

Meccanismo:

sintesi attraverso il meccanismo dei carbeni