In questa sezione vedremo esempi di sintesi di eterocicli mediante attacco nucleofilo a gruppi carbonilici. I carbonili aldeidici e chetonici danno luogo a reazioni di addizione nucleofila, mentre i carbonili di derivati acidi (alogenuri, anidridi, esteri, ammidi, nitrili) danno luogo a processi di addizione-eliminazione.
A) Iniziamo con la sintesi di un benzofurano.
Nella prima fase uniamo i reagenti per mezzo di un SN2 e finiamo per ciclare con una reazione aldolica.
Meccanismo:
B) Continuiamo con la sintesi di un pirrolo per formazione di immina e ciclizzazione con attacco enammina su carbonile.
Meccanismo:
C) Ottenere l'indolo attaccando gli eteroatomi nucleofili al carbonile.
Meccanismo:
D) Continuiamo con un altro esempio di ciclizzazione per attacco di eteroatomi su carbonili. In questo caso, l'idrossilammina funge da nucleofilo per formare un isossazolo.
Meccanismo:
E) Ciclizzazione in posizione orto di un anello benzenico, per dare chinolina.
Meccanismo:
