Ada perbedaan kecepatan yang signifikan antara media; metil bromida, etil bromida, isopropil bromida dan tert-butil bromida bila direaksikan dengan nukleofil pada kondisi yang sama.

Saat Anda menaikkan daftar reaksi, kecepatannya meningkat.

Karbon yang menempel pada gugus lepas disebut a , dan substrat diklasifikasikan sebagai primer, sekunder, atau tersier bergantung pada apakah karbon-a memiliki satu, dua, atau tiga rantai karbon.

[1 ] Substrat primer (Bereaksi cepat dalam S _N 2)

[2 ] Substrat sekunder (Bereaksi lambat di S _N 2)

[3 ] Substrat tersier (Tidak bereaksi dalam S _N 2)

Mekanisme S _N 2 melibatkan serangan oleh nukleofil pada sisi yang berlawanan dengan gugus pergi, serangan dorsal. Rantai karbon menghalangi permukaan substrat ini, menghasilkan penurunan kecepatan saat jumlah rantai meningkat.

Dengan meningkatnya jumlah rantai karbon di sekitar karbon, serangan nukleofil menjadi lebih rumit, menjadi tidak layak dalam kasus substrat tersier.

Dalam substrat tersier, tiga metil yang mengelilingi karbon a benar-benar mencegah pendekatan nukleofil dan S _N 2 tidak terjadi.