Existe uma diferença significativa de velocidade entre os substratos; brometo de metila, brometo de etila, brometo de isopropila e brometo de terc-butila quando reagido com um nucleófilo nas mesmas condições.
À medida que você sobe na lista de reações, a velocidade aumenta.
O carbono ligado ao grupo abandonador é chamado de a , e os substratos são classificados como primários, secundários ou terciários, dependendo se o carbono a tem uma, duas ou três cadeias de carbono.
[1] Substrato primário (Reage rapidamente em S N 2)
[2] Substrato secundário (reage lentamente em S N 2)
[3] Substrato terciário (Não reage em S N 2)
O mecanismo S N 2 envolve ataque pelo nucleófilo no lado oposto ao grupo abandonador, ataque dorsal. As cadeias de carbono impedem esta face do substrato, produzindo uma diminuição da velocidade à medida que o número de cadeias aumenta.
À medida que aumenta o número de cadeias carbônicas ao redor do carbono a, o ataque do nucleófilo torna-se mais complicado, tornando-se inviável no caso do substrato terciário.
No substrato terciário os três metils que cercam o carbono a impedem totalmente a aproximação do nucleófilo e S N 2 não ocorre.
