Zwischen den Substraten besteht ein erheblicher Geschwindigkeitsunterschied; Methylbromid, Ethylbromid, Isopropylbromid und tert.-Butylbromid, wenn sie mit einem Nucleophil unter den gleichen Bedingungen umgesetzt werden.

Wenn Sie in der Liste der Reaktionen nach oben gehen, erhöht sich die Geschwindigkeit.

Der an die Abgangsgruppe gebundene Kohlenstoff wird als a bezeichnet, und Substrate werden als primär, sekundär oder tertiär klassifiziert, je nachdem, ob der a-Kohlenstoff eine, zwei oder drei Kohlenstoffketten aufweist .

[1 ] Primärsubstrat (Reagiert schnell in S _N 2)

[2 ] Sekundäres Substrat (Reagiert langsam in S _N 2)

[3 ] Tertiäres Substrat (Reagiert nicht in S _N 2)

Der S _N 2-Mechanismus umfasst den Angriff des Nucleophils auf der der Abgangsgruppe gegenüberliegenden Seite, einen dorsalen Angriff. Die Kohlenstoffketten behindern diese Seite des Substrats, wodurch die Geschwindigkeit abnimmt, wenn die Anzahl der Ketten zunimmt.

Mit zunehmender Anzahl von Kohlenstoffketten um Kohlenstoff a wird der Angriff des Nucleophils komplizierter und im Fall des tertiären Substrats unmöglich.

Im tertiären Substrat verhindern die drei Methylatome, die Kohlenstoff a umgeben, vollständig die Annäherung des Nucleophils, und S _N 2 findet nicht statt.