NOMENCLATURA DO HETEROCICLO

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modelo de imidazol

Devemos levar em conta que muitos compostos heteromonocíclicos são conhecidos há mais de 100 anos e foram isolados de produtos naturais. Modelo de la Piridina Na ausência de uma nomenclatura sistemática, eles receberam originalmente nomes comuns relacionados à sua origem, com algumas propriedades, etc. Esses nomes estão tão arraigados que, mesmo havendo alternativas sistemáticas, a IUPAC não aspira ao seu uso, mas sim recomenda o primeiro.

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O nome sistemático dos heterociclos é construído a partir de um prefixo que indica o tipo de heteroátomo que contém e um sufixo que depende do tamanho do ciclo.

nomenclatura heterociclo 01

[1] Aziridino

[2] Azirina

[3] Oxirano

nomenclatura do heterociclo 02

[4] Oxirene

[5] Fosfete

[6] Fosfetano

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Consideremos agora os casos de heterociclos insaturados (com pelo menos uma ligação dupla), mas que não possuem o número máximo de ligações duplas. Eles são nomeados como se fossem completamente insaturados, colocando as partículas dihidro, tetrahidro, hexahidro, etc. antes do nome. (sempre indicativo de número par de hidrogênios, pois corresponde a hidrogenações formais de uma, duas, três, etc. ligações duplas). Tenha em mente que as hidrogenações formais podem ter ocorrido em átomos de carbono vizinhos ou remotos no heterociclo.

di-hidros

[1] Heterociclo de piridina sem ligação dupla nas posições 2,3. (2,3-Diidropiridina)

[2] Furano heterociclo faltando uma ligação dupla. (2,5-dihidrofurano).

EU Observe que dihidros podem ser usados com carbonos não adjacentes.

[3] Diarsocina heterociclo faltando duas ligações duplas. (1,2,5,8-Tetrahidro-1,4-diarsicina)

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Observe os exemplos a seguir. Em todos eles existe o número máximo de ligações duplas não cumulativas, e também existe um átomo do anel ligado aos átomos vizinhos apenas por ligações simples. Se esse átomo também tiver um (ou dois) átomos de hidrogênio, esse hidrogênio (ou um dos dois) recebe o nome de hidrogênio indicado e deve ser declarado no nome.

hidrogênio indicado 01

[1] Heterociclo de pirrol que possui as maiores ligações duplas possíveis, mas não possui uma ligação dupla no átomo de fósforo. Este fato deve ser indicado no nome através do hidrogênio indicado na posição 1. (1H-Pirrol)

[2] Heterociclo de pirrol com as ligações duplas máximas. A falta de ligação dupla na posição três deve ser refletida no nome (3H-Pirrol)

[3] Heterociclo pirano com hidrogênio indicado na posição 4. (4H-Pirano)

[4] Ditiína heterociclo, com ligações duplas máximas, mas com dois carbonos saturados que devem estar refletidos no nome (2H,4H-1,3-ditiína)

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O que pode ser chamado de “regra zero” para a numeração de heteromonociclos exige que o localizador 1 seja atribuído ao heteroátomo de prioridade mais alta de acordo com a Tabela 1. A numeração então procede de modo que os localizadores mais baixos possíveis sejam dados a:
1.- Todos os heteroátomos, juntos.
2.- Todos os heteroátomos, tendo em conta as prioridades da tabela 1.
3.- O(s) hidrogênio(s) indicado(s)
4.- O(s) átomo(s) do(s) heterociclo(s) portador(es) da função principal que se nomeia como sufixo (é apenas um, segundo a nomenclatura substitutiva, pois pode ser repetido).
5.- Substituintes não pertencentes ao sistema Hantzsch-Widman, como um todo (ou seja, não oxa, aza, etc., mas metil, di-hidro, hidroxi, etc.)
6.- Substituintes não pertencentes ao sistema Hantzsch-Widman, em ordem alfabética.
numeração do heterociclo 01

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Quando um heterociclo atua como substituinte, ele é nomeado seguindo as regras que já conhecemos, e então a vogal final do nome é apagada e substituída por “n-il”, onde n é o localizador do átomo de o heterociclo que está ligado ao resto da molécula. Se houver uma escolha, o menor valor possível é dado.

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A numeração dos heterociclos segue as regras citadas acima, nenhum hidrogênio indicado ou prefixos hidro são usados. As insaturações são indicadas pela partícula eno ou ino.
Quanto à formação do nome, a principal novidade é que os localizadores dos prefixos de Hantzsch-Widman precedem cada um deles, embora continuem aparecendo na ordem de prioridade da Tabela 1.