NOMENCLATURE HÉTÉROCYCLE

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modèle imidazole

Il faut tenir compte du fait que de nombreux composés hétéromonocycles sont connus depuis plus de 100 ans, et qu'ils ont été isolés à partir de produits naturels. Modelo de la Piridina En l'absence d'une nomenclature systématique, on leur a donné à l'origine des noms communs liés à leur origine, avec une propriété, etc. Ces noms sont tellement enracinés que, même s'il existe des alternatives systématiques, l'IUPAC n'aspire pas à leur utilisation, mais recommande plutôt la première.

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Le nom systématique des hétérocycles est construit à partir d'un préfixe qui indique le type d'hétéroatome qu'il contient, et d'un suffixe qui dépend de la taille du cycle.

nomenclature des hétérocycles 01

[1] Aziridine

[2] Azirine

[3] Oxirane

nomenclature des hétérocycles 02

[4] Oxrène

[5 ] Phosphète

[6] Phosphétane

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Considérons maintenant les cas d'hétérocycles insaturés (avec au moins une double liaison), mais qui n'ont pas le nombre maximum de doubles liaisons. Ils sont nommés comme s'ils étaient complètement insaturés, en mettant les particules dihydro, tétrahydro, hexahydro, etc. avant le nom. (toujours indicatif d'un nombre pair d'hydrogènes, comme correspond aux hydrogénations formelles d'une, deux, trois, etc. doubles liaisons). Gardez à l'esprit que des hydrogénations formelles peuvent s'être produites sur des atomes de carbone voisins ou distants dans l'hétérocycle.

dihydros

[1] Hétérocycle de pyridine dépourvu de double liaison aux positions 2,3. (2,3-Dihydropyridine)

[2 ] Hétérocycle furanique auquel il manque une double liaison. (2,5-dihydrofuranne).

je Notez que les dihydros peuvent être utilisés avec des carbones non adjacents.

[3 ] Hétérocycle diarsocine dépourvu de deux doubles liaisons. (1,2,5,8-tétrahydro-1,4-diarsocine)

 

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Observez les exemples suivants. Dans chacun d'eux, il y a le nombre maximum de doubles liaisons non cumulatives, et il y a aussi un atome du cycle lié aux atomes voisins uniquement par des liaisons simples. Si cet atome possède également un (ou deux) atomes d'hydrogène, cet hydrogène (ou l'un des deux) reçoit le nom d'hydrogène indiqué, et doit être indiqué dans le nom.

indiqué hydrogène 01

[1] Hétérocycle de pyrrole qui a les plus grandes doubles liaisons possibles, mais qui n'a pas de double liaison sur l'atome de phosphore. Ce fait doit être indiqué dans le nom par l'hydrogène indiqué en position 1. (1H-Pyrrole)

[2] Hétérocycle pyrrole avec le maximum de doubles liaisons. L'absence de double liaison en position trois devrait se refléter dans le nom (3H-Pyrrole)

[3] Hétérocycle pyranne avec hydrogène indiqué en position 4. (4H-Pyrano)

[4 ] Hétérocycle dithiine, avec un maximum de doubles liaisons, mais avec deux carbones saturés qui devraient se refléter dans le nom (2H,4H-1,3-dithiine)

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Ce que l'on pourrait appeler la « règle du zéro » pour la numérotation des hétéromonocycles exige que le locant 1 soit attribué à l'hétéroatome le plus prioritaire selon le tableau 1. La numérotation se déroule ensuite de telle sorte que les locants les plus bas possibles soient attribués à :
1.- Tous les hétéroatomes, ensemble.
2.- Tous les hétéroatomes, en tenant compte des priorités du tableau 1.
3.- Le(s) hydrogène(s) indiqué(s)
4.- Le(s) atome(s) du ou des hétérocycle(s) porteur(s) de la fonction principale qui est(sont) nommé(s) en suffixe (il n'en est qu'un, selon la nomenclature substitutive, car il peut être répété).
5.- Substituants n'appartenant pas au système Hantzsch-Widman, dans son ensemble (c'est-à-dire non pas oxa, aza, etc., mais méthyle, dihydro, hydroxy, etc.)
6.- Substituants n'appartenant pas au système Hantzsch-Widman, par ordre alphabétique.
 
numérotation des hétérocycles 01
 

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Lorsqu'un hétérocycle agit comme substituant, il est nommé selon les règles que nous connaissons déjà, puis la voyelle finale du nom est supprimée et remplacée par "n-il", où n est le localisateur de l'atome de l'hétérocycle qui est attaché au reste de la molécule. S'il y a un choix, la valeur la plus basse possible est donnée.

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La numérotation des hétérocycles suit les règles citées ci-dessus, aucun hydrogène indiqué ou préfixe hydro n'est utilisé. Les insaturations sont indiquées par la particule eno ou ino.
En ce qui concerne la formation du nom, la principale nouveauté est que les localisateurs des préfixes Hantzsch-Widman précèdent chacun d'eux, bien qu'ils continuent d'apparaître dans l'ordre de priorité dans le tableau 1.