NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS CONDENSADOS
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- Germán Fernández
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Os heterociclos fundidos são formados por dois ciclos que compartilham uma ligação, a ligação de condensação. Um dos heterócitos é considerado principal, enquanto o outro é chamado de anexo. O nome é construído começando com o do heterociclo anexado, seguido de um colchete onde é especificada a ligação pela qual ambos os ciclos se condensam e terminando com o nome do heterociclo base.
Ler mais: Conceitos gerais da nomenclatura do heterociclo condensado
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Os seguintes critérios se aplicam até que alguém decida inequivocamente:
1. Um composto contendo nitrogênio.
2. O componente que contém o heteroátomo de maior prioridade (sem nitrogênio).
3. O componente que contém o maior dos anéis.
4. O componente que contém o maior número de heteroátomos de qualquer tipo.
5. O componente que contém a maior variedade de heteroátomos.
6. O componente que contém o maior número de heteroátomos mais preferidos.
7. O componente que, antes da condensação, possui localizadores menores para seus heteroátomos.
8. Regra 7, considerando os heteroátomos em ordem de prioridade.
Nos seguintes heterociclos fundidos, o componente base é representado em azul.
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Atribua o localizador 1 a um átomo adjacente a uma cabeça de ponte e afaste-se dele para que os localizadores inferiores sejam dados a:
1. Os heteroátomos juntos.
2. Os heteroátomos de acordo com a prioridade.
3. Os átomos de carbono que estão na posição de fusão.
4. Os hidrogênios indicados. Na numeração periférica, os carbonos ponte não são numerados, embora o sejam quando os heteroátomos coincidem naquela posição.
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Seu objetivo é determinar as posições pelas quais ambos os ciclos se condensam. O heterociclo de base é alfabetizado, a cada ligação é atribuída uma letra, começando pela ligação que une os átomos 1,2, à qual está associada a letra a, até chegar à ligação de condensação, cuja letra aparece dentro do colchete no nome do heterociclo. O heterociclo ligado é numerado do átomo 1 até os carbonos de condensação, pelo caminho mais curto. Os números desses carbonos de condensação são inseridos no colchete ao lado da letra literal. [1,2-b] indica que a ligação de fusão contém os 1,2 carbonos do heterociclo apenso e a ligação b da base.
Vejamos um exemplo.
Base: Piridina (Regra 1. componente com nitrogênio)
Anexo: Tiofeno (tieno)
Numeração anexa: começa no enxofre e segue em direção à ponte C..
Alfabetização de base: inicia-se no nitrogênio e vai em direção à C. ponte.
Numeração periférica: Comece no enxofre para dar aos heteroátomos os locais mais baixos. (regra 1)
Nome: Thieno[3,2-b]piridina
Ler mais: Literação do heterociclo base e numeração do anexo
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Molécula 1.
Base: Furano (Regra 2. componente com heteroátomo de maior prioridade)
Anexo: Tiofeno (tieno)
Numeração anexa: começa no enxofre e segue em direção à ponte C..
Base de literatura: começa no oxigênio e vai para a ponte C..
Numeração periférica: comece no oxigênio para dar os locais mais baixos aos heteroátomos. (regra 1)
Nome: Thieno [3,4-b] furano
