O nome sistemático dos heterociclos é construído a partir de um prefixo que indica o tipo de heteroátomo que contém e um sufixo que depende do tamanho do ciclo.

nomenclatura heterociclo 01

[1] Aziridino

[2] Azirina

[3] Oxirano

nomenclatura do heterociclo 02

[4] Oxirene

[5] Fosfete

[6] Fosfetano


Tabela 1. Prefixos para indicar os heteroátomos do heterociclo

Elemento Prefixo Elemento Prefixo
O oxa P fosfa
S tia Ar arsa
Se selena Si sila
Te telura Ge germa
N. aza B. bora


Tabela 2. Sufixo para indicar o tamanho do anel do heterociclo.

Tamanho do anel Insaturado Saturado
3 irene (irina (1) ) irano (iridino (1) )
4 ete etano (etidino (1) )
5 ole olano(olidino (1) )
6 ine (inane (2) ) inano (ano (3) )
7 epino epano
8 ocino ocano
9 onino onano
10 ecino ecano

(1) Heterociclos de três membros com nitrogênio terminam em irina (insaturada) e iridina (saturada). Em heterociclos de quatro membros com nitrogênio, a terminação etano muda para etidina (saturada). Os heterociclos de cinco membros de nitrogênio são terminados em olidina (saturados).
(2) A terminação ina é alterada para inina para o grupo de P, Ar, Sb e B em heterociclos 6-insaturados.
(3) O grupo de O, S, Se, Te, Bi e Hg muda a terminação inano para ano em heterociclos saturados de seis membros.


azepina O heterociclo [7] é denominado, de acordo com este sistema, como " azepino ". Este primeiro exemplo ilustra a ideia fundamental do método: o nome é constituído por um prefixo (a vermelho), que se refere ao heteroátomo presente (se existirem outros, são utilizados vários prefixos) e que é selecionado no Quadro 1; e um sufixo, que descreve o tamanho e o caráter insaturado ou saturado da molécula (em azul), e que é escolhido entre os da Tabela 2.

fosfinina Há exceções para heterociclos de nitrogênio de 3, 4 e 5 membros: irene é alterado para irina; irano para iridino; etano para etidino e olano para olidino. No caso de heterociclos de 6 membros, a regra geral para insaturados é a terminação ine, mas o fosfobenzeno não pode ser chamado de fosfina (que é o nome comum para PH3), por isso é chamado de fosfinina [8], estendendo a terminação inina para os restantes elementos do grupo 5A (As, Sb) e ao boro; os saturados terminam em inano, exceto aqueles que possuem elementos do grupo 6A (O, S, Se, Te), que terminam em ano.

triazocina Observe o nome do heterociclo representado à direita [9], que permite entender como são nomeados os sistemas com mais de um heteroátomo do mesmo tipo no anel. A numeração sempre começa em um heteroátomo, de forma que ao conjunto destes são atribuídos os menores localizadores possíveis; os prefixos de quantidade di, tri, tetra, etc. são usados no nome.