O nome sistemático dos heterociclos é construído a partir de um prefixo que indica o tipo de heteroátomo que contém e um sufixo que depende do tamanho do ciclo.
[1] Aziridino
[2] Azirina
[3] Oxirano
[4] Oxirene
[5] Fosfete
[6] Fosfetano
Tabela 1. Prefixos para indicar os heteroátomos do heterociclo
Elemento | Prefixo | Elemento | Prefixo |
O | oxa | P | fosfa |
S | tia | Ar | arsa |
Se | selena | Si | sila |
Te | telura | Ge | germa |
N. | aza | B. | bora |
Tabela 2. Sufixo para indicar o tamanho do anel do heterociclo.
Tamanho do anel | Insaturado | Saturado |
3 | irene (irina (1) ) | irano (iridino (1) ) |
4 | ete | etano (etidino (1) ) |
5 | ole | olano(olidino (1) ) |
6 | ine (inane (2) ) | inano (ano (3) ) |
7 | epino | epano |
8 | ocino | ocano |
9 | onino | onano |
10 | ecino | ecano |
(1) Heterociclos de três membros com nitrogênio terminam em irina (insaturada) e iridina (saturada). Em heterociclos de quatro membros com nitrogênio, a terminação etano muda para etidina (saturada). Os heterociclos de cinco membros de nitrogênio são terminados em olidina (saturados).
(2) A terminação ina é alterada para inina para o grupo de P, Ar, Sb e B em heterociclos 6-insaturados.
(3) O grupo de O, S, Se, Te, Bi e Hg muda a terminação inano para ano em heterociclos saturados de seis membros.
O heterociclo [7] é denominado, de acordo com este sistema, como " azepino ". Este primeiro exemplo ilustra a ideia fundamental do método: o nome é constituído por um prefixo (a vermelho), que se refere ao heteroátomo presente (se existirem outros, são utilizados vários prefixos) e que é selecionado no Quadro 1; e um sufixo, que descreve o tamanho e o caráter insaturado ou saturado da molécula (em azul), e que é escolhido entre os da Tabela 2.
Há exceções para heterociclos de nitrogênio de 3, 4 e 5 membros: irene é alterado para irina; irano para iridino; etano para etidino e olano para olidino. No caso de heterociclos de 6 membros, a regra geral para insaturados é a terminação ine, mas o fosfobenzeno não pode ser chamado de fosfina (que é o nome comum para PH3), por isso é chamado de fosfinina [8], estendendo a terminação inina para os restantes elementos do grupo 5A (As, Sb) e ao boro; os saturados terminam em inano, exceto aqueles que possuem elementos do grupo 6A (O, S, Se, Te), que terminam em ano.
Observe o nome do heterociclo representado à direita [9], que permite entender como são nomeados os sistemas com mais de um heteroátomo do mesmo tipo no anel. A numeração sempre começa em um heteroátomo, de forma que ao conjunto destes são atribuídos os menores localizadores possíveis; os prefixos de quantidade di, tri, tetra, etc. são usados no nome.