NOMENCLATUR HETEROSIKLUR

model imidazol

Kita harus memperhitungkan bahwa banyak senyawa heteromonocycle telah dikenal selama lebih dari 100 tahun, dan diisolasi dari produk alami. Modelo de la Piridina Dengan tidak adanya nomenklatur yang sistematis, mereka awalnya diberi nama umum yang terkait dengan asalnya, dengan beberapa properti, dll. Nama-nama ini begitu mendarah daging sehingga, bahkan jika ada alternatif sistematis, IUPAC tidak bercita-cita untuk menggunakannya, melainkan merekomendasikan yang pertama.

Nama sistematik dari heterosikel dibangun dari awalan yang menunjukkan jenis heteroatom yang dikandungnya, dan akhiran yang bergantung pada ukuran siklus.

nomenklatur heterocycle 01

[1] Az iridin

[2] Azirin

[3] Kerbau Iran

nomenklatur heterocycle 02

[4] Ox irene

[5 ] Fosfat

[6] Fosfetana

Mari kita perhatikan kasus heterosiklik tak jenuh (dengan paling sedikit satu ikatan rangkap), tetapi tidak memiliki jumlah ikatan rangkap maksimum. Mereka diberi nama seolah-olah mereka benar-benar tidak jenuh, meletakkan partikel dihidro, tetrahidro, heksahidro, dll. sebelum namanya. (selalu menunjukkan jumlah hidrogen genap, sesuai dengan hidrogenasi formal satu, dua, tiga, dll. ikatan rangkap). Perlu diingat bahwa hidrogenasi formal mungkin terjadi pada atom karbon tetangga atau jarak jauh dalam heterocycle.

dihydros

[1] Heterocycle piridin kehilangan ikatan rangkap pada posisi 2,3. (2,3-Dihidropiridin)

[2 ] Heterocycle Furan kehilangan ikatan rangkap. (2,5-dihidrofuran).

SAYA Perhatikan bahwa dihydros dapat digunakan dengan karbon yang tidak berdekatan.

[3 ] Heterocycle Diarsocine kehilangan dua ikatan rangkap. (1,2,5,8-Tetrahidro-1,4-diarsosin)

Perhatikan contoh-contoh berikut. Semuanya memiliki jumlah maksimum ikatan rangkap non-kumulatif, dan ada juga atom cincin yang terhubung ke atom tetangga hanya dengan ikatan tunggal. Jika atom itu juga memiliki satu (atau dua) atom hidrogen, hidrogen itu (atau salah satu dari keduanya) menerima nama hidrogen yang ditunjukkan, dan harus dinyatakan dalam namanya.

menunjukkan hidrogen 01

[1] Pyrrole heterocycle yang memiliki ikatan rangkap terbesar, tetapi tidak memiliki ikatan rangkap pada atom fosfor. Fakta ini harus ditunjukkan dengan nama melalui hidrogen yang ditunjukkan pada posisi 1. (1H-Pyrrole)

[2] Pyrrole heterocycle dengan ikatan rangkap maksimum. Kurangnya ikatan rangkap di posisi tiga harus tercermin dalam nama (3H-Pyrrole)

[3] Piran heterosiklik dengan hidrogen ditunjukkan pada posisi 4. (4H-Pyrano)

[4 ] Dithiin heterocycle, dengan ikatan rangkap maksimum, tetapi dengan dua karbon jenuh yang harus tercermin dalam namanya (2H,4H-1,3-dithiin)

Apa yang mungkin disebut "aturan nol" untuk penomoran heteromonocycle panggilan untuk locant 1 untuk ditugaskan ke heteroatom prioritas tertinggi menurut Tabel 1. Penomoran kemudian berlanjut sedemikian rupa sehingga locant terendah yang mungkin diberikan kepada:
1.- Semua heteroatom, bersama-sama.
2.- Semua heteroatom, dengan mempertimbangkan prioritas tabel 1.
3.- Hidrogen yang ditunjukkan
4.- Atom(-atom) pembawa heterosiklus dari fungsi utama yang dinamakan sufiks (hanya satu, menurut nomenklatur substitutif, karena dapat diulang).
5.- Substituen yang tidak termasuk sistem Hantzsch-Widman, secara keseluruhan (yaitu, bukan oksa, aza, dll., tetapi metil, dihidro, hidroksi, dll.)
6.- Substituen yang tidak termasuk dalam sistem Hantzsch-Widman, dalam urutan abjad.
penomoran heterosiklus 01

Ketika heterocycle bertindak sebagai substituen, itu dinamai mengikuti aturan yang sudah kita ketahui, dan kemudian vokal terakhir dari nama tersebut dihapus, dan diganti dengan "n-il", di mana n adalah lokasi atom dari heterocycle yang melekat pada sisa molekul. Jika ada pilihan, diberikan nilai serendah mungkin.

Penomoran heterocycle mengikuti aturan yang disebutkan di atas, tidak ada awalan hidrogen atau hidro yang digunakan. Ketidakjenuhan ditunjukkan oleh partikel eno atau ino.
Mengenai pembentukan nama, kebaruan utama adalah bahwa lokasi awalan Hantzsch-Widman mendahului masing-masing, meskipun mereka terus muncul dalam urutan prioritas pada Tabel 1.