TEORIA DA PIRIDINA

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modelo de piridina

A piridina se comporta como uma base através do par solitário do átomo de nitrogênio. Na presença de ácidos, é protonado, gerando sais de piridínio.

basicidade-piridina-01

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a) Reação de alquilação

A piridina reage com haletos de alquila, haletos de alcanoíla e anidridos para formar sais de piridínio. A reação prossegue através do ataque nucleofílico do par solitário de nitrogênio ao carbono eletrofílico dos referidos reagentes.

alquilação-piridina

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A piridina é oxidada na presença de peróxido de hidrogênio ou perácidos para formar N-óxidos de piridina.

n-óxidos-piridina-01

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O anel de piridina é capaz de atacar eletrófilos, de forma análoga ao benzeno, dando origem à reação de substituição eletrofílica aromática. Devido à eletronegatividade do nitrogênio, a piridina é muito menos reativa que o benzeno em SE, exigindo condições de reação mais drásticas.

substituição-eletrófilo-piridina-01

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É possível colocar eletrófilos na posição 4 da piridina através da formação de N-óxidos.

posição de substituição eletrofílica 4 piridina 01

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Esta reação forma organolítios a partir de uma piridina halogenada. Organolíticos permitem o ataque de eletrófilos de carbono muito variados, tais como: haletos de alquila primários, aldeídos, cetonas, nitrilas, ésteres, epóxidos...

litiação de piridina 01

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Nucleófilos duros (organometálicos, amida, hidreto de alumínio e lítio) atacam a posição 2 do anel de piridina, dando origem a reações de adição nucleofílica. Caso ocorra uma etapa final de oxidação, com perda de hidreto, podemos falar em substituição nucleofílica.

a) Adição de organometálicos

uma piridina organometálica 01

A rearomatização do anel é possível adicionando um oxidante que remove o "H 2 "

uma piridina organometálica 02

b) Adição de amida. reação de Chichibabin

uma piridina chichibabin 01

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As piridinas com grupos abandonadores nas posições 2,4 reagem com nucleófilos, resultando na substituição do nucleófilo pelo grupo abandonante. A reação segue um mecanismo de adição-eliminação.

substituição nucleofílica de piridina 01

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As piridinas com grupos abandonadores na posição 3 não dão substituições nucleofílicas, mas podem sofrer eliminação na presença de bases fortes, levando a um intermediário chamado piridina (equivalente ao benzino), que é atacado pelo nucleófilo do meio.

piridina 01

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Piridinas com grupos 2,4-alquil têm hidrogênios ácidos na posição vizinha do anel. Esses hidrogênios podem ser removidos usando bases fortes como terc-butil-lítio, LDA, etc.

alquil vinil piridinas 01

A base obtida possui um importante caráter nucleofílico, o que permite que a cadeia seja alongada atacando diferentes eletrófilos.

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modelo molecular-piridina A molécula de piridina pode ser obtida pela reação de enaminas com a,b-insaturadas. Assim, a reação entre etenamina e propenal, seguida de oxidação, produz piridina.

síntese-hantzsch-piridina-01

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A condensação de duas moléculas de etanal e uma de metano produz um composto 1,5-dicarbonila que reage com a amônia para gerar piridina.

síntese-chichibabin-01

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A síntese de Kröhnke de piridina começa a partir de um ileto de piridínio e um alfa, beta-insaturado para produzir 1,5-dicarbonil, que por reação com amônia dá a piridina final.

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A síntese de Guareschi Thorpe prepara 2-piridonas a partir da cianoacetamida como componente nitrogenado, juntamente com uma 1,3-dicetona ou 3-cetoéster.