НОМЕНКЛАТУРА ГЕТЕРОЦИКЛА

имидазольная модель

Надо учитывать, что многие гетеромоноциклические соединения известны уже более 100 лет, и что они были выделены из природных продуктов. Modelo de la Piridina Ввиду отсутствия систематической номенклатуры им изначально были даны общеупотребительные названия, связанные с их происхождением, с каким-либо свойством и т.д. Эти имена настолько укоренились, что, даже если существуют систематические альтернативы, ИЮПАК не стремится к их использованию, а скорее рекомендует первое.

Систематическое название гетероциклов строится из префикса, указывающего на тип содержащегося в нем гетероатома, и суффикса, зависящего от размера цикла.

номенклатура гетероциклов 01

[1] Азиридин

[2] Азирин

[3] Иранский Бык

номенклатура гетероциклов 02

[4] Оксиран

[5] Фосфет

[6] Фосфэтан

Рассмотрим теперь случаи ненасыщенных гетероциклов (имеющих хотя бы одну двойную связь), но не имеющих максимального числа двойных связей. Их называют так, как если бы они были полностью ненасыщенными, ставя перед названием частицы дигидро, тетрагидро, гексагидро и т. Д. (всегда указывает на четное число атомов водорода, что соответствует формальному гидрированию одной, двух, трех и т. д. двойных связей). Имейте в виду, что формальное гидрирование может происходить на соседних или удаленных атомах углерода в гетероцикле.

дигидро

[1] Пиридиновый гетероцикл без двойной связи в положениях 2,3. (2,3-дигидропиридин)

[2] Фурановый гетероцикл без двойной связи. (2,5-дигидрофуран).

я Обратите внимание, что дигидро можно использовать с несмежными атомами углерода.

[3] В гетероцикле диарсоцина отсутствуют две двойные связи. (1,2,5,8-тетрагидро-1,4-диарсоцин)

Обратите внимание на следующие примеры. Во всех них имеется максимальное количество некумулятивных двойных связей, а также присутствует кольцевой атом, связанный с соседними атомами только одинарными связями. Если этот атом также имеет один (или два) атома водорода, то этот водород (или один из двух) получает название указанного водорода и должно быть указано в названии.

указанный водород 01

[1] Гетероцикл пиррола, который имеет максимально возможное количество двойных связей, но не имеет двойной связи у атома фосфора. Этот факт должен быть указан в названии через водород, указанный в позиции 1. (1H-пиррол)

[2] Пиррольный гетероцикл с максимальным количеством двойных связей. Отсутствие двойной связи в третьем положении должно быть отражено в названии (3H-пиррол).

[3] Гетероциклический пиран с водородом, указанным в положении 4. (4H-пирано)

[4] Гетероцикл дитиина с максимальным количеством двойных связей, но с двумя насыщенными атомами углерода, что должно быть отражено в названии (2H,4H-1,3-дитиин)

То, что можно было бы назвать «нулевым правилом» для нумерации гетеромоноциклов, требует, чтобы локант 1 был назначен гетероатому с наивысшим приоритетом в соответствии с таблицей 1. Затем нумерация продолжается таким образом, что самые низкие возможные локанты присваиваются:
1.- Все гетероатомы вместе.
2.- Все гетероатомы с учетом приоритетов таблицы 1.
3.- Указанный(е) водород(ы)
4.- Атом(ы) гетероцикла-носителя(ей) основной функции, который назван суффиксом (он только один, согласно замещающей номенклатуре, ибо может повторяться).
5.- Заместители, не относящиеся к системе Ганча-Видмана в целом (то есть не окса, аза и т. д., а метил, дигидро, гидрокси и т. д.)
6.- Заместители, не принадлежащие к системе Ганча-Видмана, в алфавитном порядке.
нумерация гетероцикла 01

Когда в качестве заместителя выступает гетероцикл, его называют по уже известным нам правилам, а затем конечная гласная имени удаляется и заменяется на «n-il», где n — локатор атома гетероцикл, присоединенный к остальной части молекулы. Если есть выбор, дается наименьшее возможное значение.

Нумерация гетероциклов соответствует приведенным выше правилам, приставки водорода или гидро не используются. Ненасыщенность обозначается частицей ино или ино.
Что касается формирования имени, основная новинка заключается в том, что локаторы префиксов Ханча-Видмана предшествуют каждому из них, хотя они продолжают появляться в порядке приоритета в таблице 1.