Reaksi S N 1 berlangsung melalui karbokation planar, yang diserang oleh nukleofil di kedua sisi, sehingga menimbulkan campuran stereoisomer.
Tahap 1. Disosiasi substrat, membentuk karbokation planar
Tahap 2. Penyerangan nukleofil pada kedua sisi sehingga menimbulkan pembentukan dua enansiomer dalam proporsi yang sama (campuran rasemat).
Produk yang terbentuk adalah enantiomer dan diperoleh dalam jumlah yang sama, karena kedua permukaan karbokation tidak dapat dibedakan dengan air.
