Die S N 1-Reaktion verläuft über ein planares Carbokation, das von beiden Seiten vom Nucleophil angegriffen wird, wodurch ein Stereoisomerengemisch entsteht.
Stufe 1. Dissoziation des Substrats unter Bildung des planaren Carbokations
Stufe 2. Angriff des Nucleophils auf beiden Seiten, was zur Bildung von zwei Enantiomeren in gleichen Anteilen führt (racemisches Gemisch).
Die gebildeten Produkte sind Enantiomere und fallen in gleichen Mengen an, da die beiden Seiten des Carbokations für Wasser nicht unterscheidbar sind.
