Реакция S N 1 протекает через плоский карбокатион, который атакуется нуклеофилом с обеих сторон, в результате чего образуется смесь стереоизомеров.

estereoquimica-sn1
Стадия 1. Диссоциация субстрата с образованием плоского карбокатиона.
estereoquimica-sn1
Стадия 2. Атака нуклеофила с обеих сторон с образованием двух энантиомеров в равной пропорции (рацемическая смесь).
estereoquimica-sn1
Образующиеся продукты являются энантиомерами и получаются в равных количествах, так как две стороны карбокатиона неразличимы для воды.